Im London Stadium ging Alkmaar gegen West Ham kurz vor der Pause dank eines Treffers von Tijjani Reijnders, der Goalie Alphonse Areola mit einem Weitschuss überraschte, in Führung (41.). Nach dem Seitenwechsel schalteten „The Hammers“ dann aber einen Gang höher und wurden für das höhere Tempo auch belohnt. Zunächst brachte ein verwandelter Elfmeter von Mohamed Said Benrahma (67.) das 1:1. Stürmer Michail Antonio (75.) wendete das Blatt und brachte die Engländer in Front, die den Vorsprung auch relativ sicher über die Zeit brachten.
Im zweiten Halbfinal-Duell in Florenz bestimmte die Fiorentina vor Heimpublikum im Artemio-Franchi-Stadion in der ersten Hälfte über weite Strecken das Spiel. In der 25. Minute besorgte Arthur Cabral per Kopf die Führung für die Violetten, für den Brasilianer war es das siebente Tor in der Conference League. Basel gelang aber durch einen sehenswerten Alleingang von Andy Diouf (71.) der Ausgleich.
In der Schlussphase fanden dann beide Teams Möglichkeiten vor. Zeki Amdouni, der kurz zuvor noch eine Chance ausgelassen hatte, setzte in der 92. Minute den Schlusspunkt und bescherte den Gästen den Auswärtssieg, der den Schweizern eine sehr gute Ausgangslage für das Rückspiel in einer Woche im heimischen St. Jakob-Park bescherte.